Trabajo de química orgánica
Presentado por: stefanie calderón, Kelly Dayana Salazar.
Grado: 11°
Profesora: Teresa Trujillo- Lila Marcela.
Química orgánica ó del carbono
· ¿Qué estudia?
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.
Compuestos orgánicos Los compuestos estudiados pueden dividirse en :
Compuestos alifáticos:
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituídos por Carbono e Hidrógeno, en los cuales los átomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, álcenos o alquenos y alcinos o alquinos.
Una cadena alifática alcana es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula:
CH3-(CH2)n-CH3
Usos :Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica.
compuestos aromáticos
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se dé la aromaticidad,
Usos:
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales;
compuestos heterocíclicos
Son compuestos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura ciclica. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pero pueden ser mayores. También pueden contener uno o más heteroátomos diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre. Pueden ser además aromáticos, insaturados o saturados.
Usos: La química de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria química farmaceutica como en la bioquímica y química. Por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.
Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles,y ptalamos inferiores etc.
compuestos organometálicos
Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos
polímeros La reacción por la cual se sintetiza un polímero a partir de sus monómeros se denomina polimerización. Según el mecanismo por el cual se produce la reacción de polimerización para dar lugar al polímero, ésta se clasifica como polimerización por pasos o como polimerización en cadena. En cualquier caso, el tamaño de la cadena dependerá de parámetros como la temperatura o el tiempo de reacción, teniendo cada cadena un tamaño distinto y, por tanto, una masa molecular distinta, por lo que se habla de masa promedio para el polímero.
La polimerización en etapas (condensación) necesita monómeros bifuncionales
usos
Los polímeros industriales en general son malos conductores eléctricos, por lo que se emplean masivamente en la industria eléctrica y electrónica como materiales aislantes. Las baquelitas (resinas fenólicas) sustituyeron con ventaja a las porcelanas y el vidrio en el aparellaje de baja tensión hace ya muchos años; termoplásticos como el PVC y los PE, entre otros, se utilizan en la fabricación de cables eléctricos,
Clasificación.
Las reacciones orgánicas más importantes son:
Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula.Ejemplo:
CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O
Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplo:
CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O
Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos:
CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC CH + H2 ----> CH2 = CH2
Propiedades físicas y químicas de hidrocarburos:
Propiedades físicas:
1. Alcanos:
- No presentan polaridad entre sus enlaces.
- A mayor peso molecular, mayor es el punto de fusión, el de ebullición, la densidad y la viscosidad. Esto es por las fuerzas intermoleculares atractivas, que aumentan al aumentar el número de carbonos.
- Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.
- Son solubles en componentes apolares como benceno y cloroformo, e insolubles en agua.
2. Alquenos:
- Son similares a las de los alcanos, pero tienen enlaces insaturados, por lo que tienen una pequeña polaridad.
- La rotación de un doble enlace está impedida porque hay orbitales p que forman una nube p del doble enlace. Esto tiene un costo energético mucho más alto que la rotación simple.
- Los puntos de fusión y ebullición varía al igual que los de los alcanos.
3. Alquinos:
- Los enlaces triples son lineales, cortos y fuertes.
- Las propiedades físicas son parecidas a las de los alcanos y alcenos correspondientes.
Propiedades químicas:
Reactividad de alcanos:
- Son los compuestos orgánicos menos reactivos.
- Sus reacciones son con radicales libres.
- Reacción de sustitución: ocurre con un radical libre y se genera un halógeno. Se denomina halogenación. R-H + X2 à R-X + H-X. Esta reacción ocurre en varias etapas (iniciación de la cadena, propagación de la cadena y terminación de la cadena). La reacción requiere calor o luz.
- La diferencia entre los radicales y sus respectivas cadenas completas es que hay un orbital híbrido, libre para unirse a otro radical o a una cadena. La geometría molecular es distinta.
- Reacciones de oxidación: combustión: con oxidación completa se forma CO2, y cuando la combustión es incompleta se generan productos como CO (monóxido de carbono à inhibe la respiración celular) y HCHO.
2. Reactividad de alquenos:
- Un doble enlace tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por ello la reacción más importante de los alcenos es la adición electrófila.
- Se forma un ión carbonio (carbocatión). Es un átomo de carbono sp2, que contiene solamente 6 electrones, por lo que tiene carga +. Es muy reactivo porque necesita completar el octeto. El carbocatión tiene geometría plana trigonal.
- Regla de Markonikov: la adición iónica de un ácido al doble enlace del alceno, los electrones del ácido o electrófilo se unen al átomo de carbbono con mayor número de H.
Reactividad de alquinos:
- Las reacciones de adición electrofílica son similares a las de alcenos.
Rupturas:
Homolítica: cada átomo, cuando se rompe el enlace, se lleva un electrón, quedando dos radicales libres. Ocurre en moléculas con poca diferencia de electronegatividad.
Heterolítica: un átomo se lleva el par de electrones y el otro se queda con un electrón menos, originando un anión y un catión respectivamente. En este proceso seusa menos energía para romper el enlace. Ocurre en moléculas con gran diferencia de electronegatividad.
Radicales:
Hay distintos tipos: primarios, secundarios y terciarios. Depende de la cantidad de cadenas que rodeen al radical. Mientras más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono, el radical es más estable.
Alcanos
Nomenclatura de los Alcanos:
Se cuenta el número de Carbonos de la cadena y se le asigna una raíz en función del número de estos.1 Carbono: met-2 Carbono: et-3 Carbono: prop-4 Carbono: but-5 Carbono: pent-...
Se le añade el sufijo -ano
Si existen cadenas ramificadas, utilizamos los siguientes criterios:a) tomamos como cadena principal a la que mayor número de carbonos tengab) asignamos a cada átomo de "C" de la cadena un número localizador.b) comenzamos a contar por el extremo que tenga más próxima la rama.d) se nombran anteponiendo el localizador al nombre del hidrocarburo.e) los nombres de los sustituyentes añadiendo al nombre de la raíz el sufijo -il o -ilo.
Si aparecen más de un radical (o más de un sustiyente), hemos de nombrar a todos por orden alfabético. Si se repite alguno se le añade el prefijo di-.
Propiedades físicas y químicas de los alcanos
Propiedades físicas
Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
Propiedades Químicas
Los alcanos reaccionan muy poco. La combustión puede ser completa o incompleta.La combustión es completa cuando el oxígeno es abundante.La combustión es incompleta cuando el oxígeno es escaso
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono=carbono (C=C) en su estructura.
Nomenclatura de los Alquenos:
1. La cadena principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces.
2. Se empiezan a contar los localizadores de forma que el número que asignemos al enlace sea el menor.
3. Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el localizador del doble enlace.
Propiedades físicas y químicas de los alquenos
Propiedades físicas
Son similares a las de los alcanos
Propiedades químicas
Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:
Propiedades físicas.
Como podría esperarse,las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos.A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
Síntesis.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilación de alquinos:Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
